Карбоновые кислоты — это органические кислоты, широко распространенные в природе — растениях и в организмах животных, быту, в пищевом и химическом производстве. По свойствам они сходны с неорганическими кислотами, но слабее их. Обладают специфическими свойствами. Физические и химические свойства карбоновых кислот определяются их составом и строением.
Определение карбоновых кислот
Карбоновыми кислотами называются органические соединения содержащие одну или несколько карбоксильных групп -СООН, связанную с алкильным или арильным радикалом. Общая формула кислот R- COОН. Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы: карбонильную и гидроксильную.
Классификация
Карбоновые кислоты классифицируют по двум признакам:
- По количеству карбоксильных групп -СООН в молекуле, кислоты различают:
- одноосновные, например: СН3 — СООН (уксусная)
- двухосновные: СООН — СООН (щавелевая)
- многоосновные — в молекуле кислоты более двух групп, например, лимонная кислота: СООН — СН2 — (ОН)С(СООН) — СН2 — СООН
2. По строению углеводородного радикала R, кислоты бывают:
- предельные — в углеродной цепи только одинарные (С — С) связи, СН3 — СН2 — СООН (пропионовая)
- непредельные — в углеродной цепи имеются двойные связи (С=С), СН2 = СН — СООН (акриловая)
- ароматические — в молекуле кислоты есть бензольное кольцо С6Н5СООН (бензойная)
Как называют карбоновые кислоты
Для карбоновых кислот используют две основные номенклатуры: международную и тривиальную (историческую), вторая используется чаще.
Названия по международной (систематической) номенклатуре
По правилам международной номенклатуры в названиях карбоновых кислот, как и большинства органических соединений, лежит название родоначальной структуры — углеводорода гомологического ряда алканов, с соответствующим количеством атомов углерода в молекуле, с прибавлением суффикса -ов и окончания -ая и добавлением слова «кислота». Например, в молекуле пропана СН3 — СН2 -СН3 три атома углерода, соответственно кислота с тремя атомами углерода в молекуле: СН3 — СН2 — СООН будет иметь название: «пропановая кислота».
Если в молекуле кислоты более одной карбоксильной группы, то тогда добавляется перед суффиксом -ов соответствующая приставка: «ди» — 2; «три» — 3; «тетра» — 4 и так далее.
Например, в молекуле щавелевой кислоты СООН — СООН две карбоксильных группы и два атома углерода, соответственно эта кислота — производная этана, поэтому ее название будет следующее: «этандиовая кислота».
Тривиальная номенклатура
В названии карбоновых кислот чаще используется тривиальная (историческая) номенклатура в основе которой — источник или продукт, где впервые обнаружена (или откуда выделена) та или иная кислота. Это, как правило, отражается в названии кислоты. Например: муравьиная — обнаружена в выделениях муравье, масляная — в сливочном масле, лимонная — в лимонах и так далее.
Строение карбоксильной группы
Свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в молекулах сложной карбоксильной группы, в которой наблюдается взаимное влияние составляющих групп: карбонильной и гидроксильной.
Свойства карбоновых кислот
Физические
Физические свойства карбоновых кислот в значительной степени обусловлены образованием димеров, в которых две молекулы кислоты связаны между собой водородными связями. Поэтому в жидком — низшие и в твердом — высшие кислоты существую в основнов в виде циклических димеров.
Мономерны они лишь в водных растворах. Для карбоновых кислот характерны высокие температуры плавления и кипения. Водородной связью объясняется высокая растворимость низших предельных кислот, но по мере увеличения длины углеродной цепи, растворимость кислот сильно понижается.
Химические свойства
Химические свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильной группы. По химическим свойствам они имеют сходство с неорганическими кислотами, но по сравнению с сильными неорганическими кислотами — это слабые кислоты, кроме муравьиной кислоты. Как органические вещества они обладают специфическими свойствами.
Свойства , сходные со свойствами неорганических кислот
1. Диссоциация: R-COOH ⇔ R-COO— + H+
2. Взаимодействие с активными металлами: 2СН3СООН + 2К ⇒ 2СН3СООК + Н2 ⇑
3. С основными оксидами: 2СН3СООН + MgО ⇒ (СН3СОО)2 Mg + H2O
4. Со щелочами: СН3СООН + NaOH ⇒ СН3СООNa + Н2О
Специфические свойства
1. Замещение гидроксила остатком спирта приводит к образованию сложных эфиров (реакция этерификации):
2. Взаимодействие с аммиаком, замещение гидроксильной группы на остаток аммиака — аминогруппы -NH2 с образованием аминокислоты:
СН3 — СООН + NH3 ⇒ CH3 -CONH2 (аминоуксусная кислота)
3. При восстановлении кислот водородом образуются альдегиды:
СН3 — СООН + H2 ⇒ CH3 -COH + Н2О
Как получают карбоновые кислоты
Проверь свои знания, пройди тест
https://bioshim.ru/testy-po-himii/testy-po-himii