Органическая химия — это раздел химии, который сосредоточен на изучении структуры, свойств, состава, реакций и синтеза органических соединений, основу которых составляют углерод и водород. Более 95% всех известных химических соединений — органические. Именно органическая химия объясняет разнообразие и сложность жизнеобеспечивающих процессов, происходящих в организмах

Теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова

Александр Михайлович Бутлеров (1828-1886). Русский химик, академик Петербургской АН (с 1874 г.). Создатель теории химического строения органических веществ. Сыграл важную роль в развитии органической химии. Предсказал и изучил изомерию многих органических соединений. Синтезировал многие вещества. Его теория химического строения, предложенная в 1861 году, утверждала, что свойства органических веществ определяются не только их составом, но и их структурой — то есть порядком соединения атомов в молекуле. Бутлеров ввёл понятие «химическое строение» и показал, что атомы в молекуле связаны друг с другом в определённой последовательности, которая и определяет химические и физические свойства вещества. Разработанная им теория не только объяснила строение молекул всех известных органических веществ и их свойства, но и дала возможность теоретически предвидеть существование неизвестных и новых веществ, найти путь их синтеза.

Основные положения теории

1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентности.

Порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей А.М. Бутлеров назвал «химическим строением». В соответствии с этими представлениями валентность элементов условно изображают черточками. Валентность атома углерода в органических соединениях всегда остается равной четырем (IV)

2. Свойства веществ зависят от порядка соединения атомов в молекулах.

Данное положение теории объяснило , в частности, явление изомерии — существование нескольких веществ, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но различающихся строением молекул. Изомерия в органической химии очень распространена и встречается во всех классах органических соединений.

3. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга

4. По свойствам данного вещества можно определить строение молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.

Органические вещества с одинаковыми молекулярными формулами, но разным строением отличаются по физическим и химическим свойствам.

Значение теории

Разработанная им теория не только объяснила строение молекул всех известных органических веществ и их свойства, но и дала возможность теоретически предвидеть существование неизвестных и новых веществ, найти путь их синтеза. Прошло более 160 лет с тех пор как была создана теория химического строения А.М.Бутлерова, но и теперь химики всех стран используют ее в своих работах. Новейшие достижения науки пополняют данную теорию, уточняют и находят все новые подтверждения правильности ее основных идей.

Состояние электронов в атоме: s-, p-орбитали. Электронная конфигурация атома углерода

Электронная конфигурация атома описывает распределение электронов по различным энергетическим уровням и орбиталям. Атомы стремятся достичь наиболее стабильного состояния, которое достигается за счёт заполнения энергетических уровней в порядке возрастания энергии.

Электроны в атоме находятся на орбиталях, которые имеют разные формы и энергии. Наиболее важно различать два типа орбиталей для органической химии:

s-орбитали: сферические по форме и могут содержать до двух электронов. p-орбитали: имеют гантелевидную форму и могут содержать до шести электронов (по два на каждую из трёх p-орбиталей). Электронная конфигурация важна для понимания химического поведения атомов, так как она определяет, как атомы будут взаимодействовать и соединяться друг с другом.

Электронное строение атома углерода

состояние атома углерода В основном состоянии атома углерода на s- и p-орбиталях расположено по 2 электрона. Если электрону, находящемуся на s-орбитали внешнего уровня, добавить энергию из вне, то он может «перейти» на пустую p-орбиталь, обладающую большей энергией, то есть перейти в возбужденное состояние. Возбужденное состояние атома углерода представляет собой такую конфигурацию, при которой на внешнем уроне каждая его орбиталь имеет по 1 электрону. Переход из основного состояния в возбужденное называется активацией.

Гибридизация электронных облаков в атоме углерода

Под гибридизацией электронных облаков понимают их взаимное выравнивание по форме и энергии

В атоме углерода есть только два вида электронных облаков s и p, поэтому возможны только три вида их комбинаций. Особенность атома углерода состоит в том, что он образует прочные ковалентные связи и способен связываться друг с другом в различные цепи как прямые, так и разветвленные, а также циклы.

Как определить степень окисления углерода в органических соединениях

В любых соединениях степень окисления определяет, какой условный заряд имеет тот или иной элемент в молекуле, если бы все связи были ионные

Было принято, что в органических веществах у углерода степень окисления может принимать значения от -4 до +4 (т.е может быть: -4; -3; -2; -1; 0; +1; +2; +3;+4), а остальные элементы в органической химии принимают степень окисления только постоянного значения.

Пример: Молекула этилового спирта имеет формулу СH₃-CН₂-ОН, нужно найти значения степеней окисления атомов углерода в ней. Решение: Разбиваем молекулу по связям С-С на участки. Получаем частицы СН3- и –СН2OH. Рассмотрим сначала первую частицу. В частице три атома водорода, каждый из которых имеет степень окисления +1, поэтому общая степень окисления водородов равна: 3·(+1) = +3, а значит, у углерода степень окисления будет равняться -3 (меняем знак на противоположный). Рассмотрим вторую частицу. Степень окисления вычисляется по формуле, как сумма ее значения у кислорода и водородов. Получается: -2+3·(+1) = +1 и, следовательно, у С она будет равна -1. Ответ: -3, -1.

Химическая связь в органических соединениях

Химическая связь — это такое взаимодействие атомов, которое связывает их в молекулы, ионы, радикалы, кристаллы

В органической химии основными типами химических связей являются: ковалентная связь (неполярная С — С или полярная (С — Н): образуется за счёт совместного использования пары электронов двумя атомами. В углеродных соединениях это наиболее распространённый тип связи. Ионная связь: образуется за счёт передачи одного или нескольких электронов от одного атома к другому, что приводит к образованию положительных и отрицательных ионов. В углеродных соединениях ковалентные связи могут быть: одинарные (например, связь C–C), двойные (например, связь C=C), тройные (например, связь C≡C). Так же ковалентная углерод- углеродная связь в органических соединениях различается способом перекрывания электронных облаков с образованием сигма и пи-связей, различающихся энергией и направленностью

Изомерия. Изомеры

Изомерия — это явление, при котором два или более соединений имеют одну и ту же молекулярную формулу, но разные структуры и, следовательно, разные свойства

Изомерия подразделяется на:

Структурную — изомеры различаются порядком соединения атомов
Геометрическую — изомеры отличаются пространственным расположением атомов вокруг двойной связи или циклической структуры
Оптическую изомерию — зеркальные отражения друг друга и не накладываются друг на друга.

Каждый тип изомерии может значительно влиять на физические и химические свойства соединений, что особенно важно в биологических системах и фармацевтике.

Как составлять структурные формулы изомеров

Главное правило при составлении структурных формул органических соединений — учитывать валентность атомов, в частности, углерода (IV) и водорода (I).Также для составления структурных формул и названия веществ, которым они соответствуют, необходимо выучить гомологический ряд алканов (базовый ряд).

Так как органических веществ очень много, то нет необходимости их все запоминать, что, конечно, невозможно. Но! Нужно выучить правила, и научиться их применять при написании и названии формул.

Приведенные на слайде правила номенклатуры для предельных углеводородов во многом одинаковы и для других органических соединений с учетом изменений в углеродной цепи (наличие кратных связей, либо циклов). Если один и тот же радикал встречается несколько раз у разных или одного и того же атома углерода главной цепи, то в названии перед ним ставят приставки: ди-(соответствует 2); три-(3); тетра-(4);; пента-(5) и т.д. Все цифры отделяются от названия черточками, а все слова пишутся слитно.